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séminaire
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Ibuprofène
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Cet article est une ébauche à compléter concernant la médecine, vous pouvez partager vos connaissances en le modifiant.
Ibuprofène
acide 2-(p-isobutylphényl)propanoïque
formule empirique C13H18O2
Poids moléculaire 206,3
Biodisponibilité (Orale) ?
Métabolisme hépatique
Demi-vie 1,9-2,2 heures
Excrétion rénale
L'ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide alpha-méthyl-4-(2-méthylpropyl)benzènéthanoïque (ou ...-benzènacétique). Il s'agit d'un AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation. L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen.
Sommaire
[masquer]
1 Indications
2 Mécanisme d'action
3 Effets secondaires
3.1 Photosensibilité
4 Stéréochimie
5 Disponibilité
6 Références
[modifier] Indications
L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant de plus de 40 kg (soit environ 12 ans), dans le traitement de courte durée de la fièvre et/ou des douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.
[modifier] Mécanisme d'action
Voir l'article : Anti-inflammatoire non stéroïdien
[modifier] Effets secondaires
Les principaux effets indésirables de IBUPROFENE sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, voire même ulcération du tube digestif. Dans certains cas il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille et somnolence. Enfin, on observe parfois : des manifestations allergiques cutanées et un asthme. En cas de doute, signalez-le à votre médecin traitant.
[modifier] Photosensibilité
[modifier] Stéréochimie
Seul l'énantiomère de configuration S de la molécule possède une activité médicamenteuse.
Vue en perspective de la molécule.
[modifier] Disponibilité
Belgique : certaines formes sont en vente libre, d'autres nécessitent une ordonnance.
Canada
Québec : en vente libre.
France : en vente libre sous certaines formes, nécessite une ordonnance pour plus de 200 mg.
Suisse :
[modifier] Références
http://www.biam2.org/www/Sub1878.html
(en) La découverte de l'ibuprofène
Ibuprofène
Noms commerciaux :
Adulfen® lysine (Belgique),
Advil® (France; Canada),
Advil®-mono (Belgique),
Algifor® et Algifor-L® (Suisse),
Anadvil® (France),
Antarène® (France),
Artofen® Gel (Suisse),
Brufen® (Belgique, France ; Suisse),
Buprophar® (Belgique),
Cliptol® (France),
Dismenol® N (Suisse),
Dolgit® (France),
Dolocyl® (Suisse),
Dolofin® (Belgique usage interne + usage externe),
Dolo-Dismenol® (Suisse),
Dolo-Spedifen® (Suisse),
Ecoprofen® (Suisse),
Epsilon® (Belgique),
Ergix® (France),
Expanfen® (France),
Extrapan® (Belgique usage externe),
Gélufène® (France),
Grefen® (Suisse),
Hémagène® (France),
Ibufen-L® (Suisse),
Ibumed® (Belgique),
Ibuprofen Sandoz®, Ibuprofen Teva®, Ibuprofene EG® (Belgique : Ibuprofen Teva® également en usage externe),
Ibuprofène Helvepharm (Suisse),
Ibusifar® (Suisse),
Ibu-slow® (Belgique),
Ibu-slow® (Belgique),
Ibutop® (Belgique usage externe ; France),
Intralgis® (France),
Iproben®-200 (Suisse),
Irfen® (Suisse),
Junifen® (Belgique),
Malafene® (Belgique),
Melabon® (Suisse),
Motrin IB(canada),
Nureflex® (France),
Nurofen® (Belgique usage interne + usage externe ; France ; Suisse),
Optifen® (Suisse),
Perviam® (Belgique),
Rhinadvil® (France),
Saridon® N (Suisse),
Solufen® (Belgique ; France),
Spedifen® (France ; Suisse),
Spidifen® (Belgique),
Tiburon® (France),
Treupel® Dolo (Suisse),
Upfen® (France),
Vicks Rhume® (France)
Classe : AINS
Sous classe : Profène
Analgésiques [modifier]
{Paracétamol} {tétrahydrocannabinol} {cannabinoïdes} {kétamine}
AINS [modifier]
Salicylés : {Aspirine} - {Salicylate de méthyle} - {Diflunisal} ; Acides arylalkanoïques : {Indométacine} - {Sulindac} - {Diclofénac} ; Acides 2-arylpropioniques (profènes) : {Ibuprofène} - {Kétoprofène} - {Naproxène} - {Kétorolac} ; Acides N-arylanthraniliques (acides phénamiques) : {Acide méfénamique} ; Oxicams : {Piroxicam} - {Méloxicam} ; Coxibs : {Célécoxib} - {Rofécoxib} (retiré du marché) - {Valdécoxib} - {Parécoxib} - {Étoricoxib} ; Sulfonanilides : {Nimésulide}
Opiacés
Alfentanil · Buprénorphine · Carfentanil · Codéine · Codéinone · Dextropropoxyphène · Dihydrocodéine · Endorphine · Fentanyl · Héroïne · Hydrocodone
· Hydromorphone · Méthadone · Morphine · Morphinone · Oxycodone · Oxymorphone · Péthidine · Rémifentanil · Sufentanil · Tramadol
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Naproxène
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Image:Naproxen structure.gif
Naproxène
acide (S)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphthalèneacétique
Formule empirique C14H14O3
Nom IUPAC acide 2-(6-méthoxynaphthalén-2-yl)propanoïque
Poids moléculaire 230,2628
Biodisponibilité (par voie orale) 95 %
Métabolisme 6-O-desméthyl naproxène
Demi-vie 12 à 17 heures
Excrétion Rénale
Grossesse B
N° CAS 22204-53-1
Le naproxène est un AINS (anti-inflammatoire non stéroidien) souvent utilisé pour traiter les douleurs faibles ou modérées, la fièvre, l'inflammation et les arthralgies de certaines pathologies telles l'ostéoarthrite, l'arthrite rhumatoïde, l'arthrite psoriatique, la goutte, la spondylite ankylosante, les blessures, les douleurs menstruelles, la tendinite, la bursite et le traitement de la dysménorrhée primaire.
Les anti-inflammatoires non stéroidiens agissent en inhibant une enzyme importante dans le mécanisme de l'inflammation et de la douleur. (COX ou cyclooxygénase). Le naproxen n'est pas spécifique contrairement aux nouveaux AINS qui ciblent spécifiquement la COX-2. Le naproxène est également disponible sous forme de son sel sodique, le naproxène sodique, qui est plus rapidement absorbé dans le tube digestif.
Le naproxène est apparu en 1976 ; le naproxène sodique en 1980.
[modifier] Structure et détails
Au sein des AINS, le naproxène fait partie de la famille des dérivés de l'acide arylacétique. C'est une substance cristalline inodore, blanche ou blanchâtre. Son poids moléculaire est de 230,2628. Le naproxène est liposoluble, practiquement insoluble dans l'eau avec un faible pH (inférieur à pH 4), mais assez soluble dans l'eau de pH supérieur ou égal à 6. Le naproxène a un point de fusion de 153 °C.
[modifier] Effets secondaires et précautions
Les AINS non spécifiques ont de nombreux effets secondaires. Ils inhibent la COX-1, enzyme essentielle au niveau de la protection gastrique. Il n'est donc pas rare que les patients ressentent des brûlements d'estomac (reflux gastro-oesophagien) et peuvent même se voir atteint d'un ulcère d'estomac secondaire à la prise des AINS.
Par ailleurs, ils ont aussi de nombreux effets sur le métabolisme rénal. En effet, de part leur effet inhibiteur au niveau de la production rénale de prostaglandines (un vasodilatateur), ils peuvent induire une insuffisance rénale assez sévère et parfois irréversible. Par le même mécanisme, ils peuvent aussi créer une rétention hydrosodée important, pouvant causer ou débalancer une hypertension artérielle. Ils créeront aussi de l'oedeme. Tous ces effets seront amplifiés par un état de déshydratation pré-existant.
Finalement, les AINS peuvent, de façon idiosyncratique ( i.e. sans égard à la dose ou à la chronologie d'administration), causer une néphrite interstitielle (infiltration rénale par des cellules inflammatoires) de sévérité variable.
[modifier] Liens externes
Modèle:PubChemLink
Modèle:EINECSLink
MedlinePlus Information on naproxen
FDA Statement on Naproxen, released December 20, 2004
Alzheimer's Disease Anti-Inflammatory Prevention Trial
Naproxène ou naproxène sodique
Noms commerciaux :
Aleve® (Belgique, France, Suisse)(naproxène sodique),
Apranax® (Belgique, France, Suisse)(naproxène sodique),
Naproflam® (Belgique)(naproxène),
NAPROSYNE® (France)(naproxène),
Naproxen Teva® (Belgique)(naproxène sodique),
Naproxene EG® (Belgique)(naproxène),
Naproxène-Mepha® (Suisse),
NAPROXENE SODIQUE TEVA® (France)(naproxène sodique),
ljljl® (France)(naproxène),
Nycopren® (Suisse),
Proxen® (Suisse)
Classe : AINS
Sous classe : Dérivés arylpropioniques
Analgésiques [modifier]
{Paracétamol} {tétrahydrocannabinol} {cannabinoïdes} {kétamine}
AINS [modifier]
Salicylés : {Aspirine} - {Salicylate de méthyle} - {Diflunisal} ; Acides arylalkanoïques : {Indométacine} - {Sulindac} - {Diclofénac} ; Acides 2-arylpropioniques (profènes) : {Ibuprofène} - {Kétoprofène} - {Naproxène} - {Kétorolac} ; Acides N-arylanthraniliques (acides phénamiques) : {Acide méfénamique} ; Oxicams : {Piroxicam} - {Méloxicam} ; Coxibs : {Célécoxib} - {Rofécoxib} (retiré du marché) - {Valdécoxib} - {Parécoxib} - {Étoricoxib} ; Sulfonanilides : {Nimésulide}
Opiacés
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Nom IUPAC acide 2-(6-méthoxynaphthalén-2-yl)propanoïque
Poids moléculaire 230,2628
Biodisponibilité (par voie orale) 95 %
Métabolisme 6-O-desméthyl naproxène
Demi-vie 12 à 17 heures
Excrétion Rénale
Grossesse B
N° CAS 22204-53-1
Le naproxène est un AINS (anti-inflammatoire non stéroidien) souvent utilisé pour traiter les douleurs faibles ou modérées, la fièvre, l'inflammation et les arthralgies de certaines pathologies telles l'ostéoarthrite, l'arthrite rhumatoïde, l'arthrite psoriatique, la goutte, la spondylite ankylosante, les blessures, les douleurs menstruelles, la tendinite, la bursite et le traitement de la dysménorrhée primaire.
Les anti-inflammatoires non stéroidiens agissent en inhibant une enzyme importante dans le mécanisme de l'inflammation et de la douleur. (COX ou cyclooxygénase). Le naproxen n'est pas spécifique contrairement aux nouveaux AINS qui ciblent spécifiquement la COX-2. Le naproxène est également disponible sous forme de son sel sodique, le naproxène sodique, qui est plus rapidement absorbé dans le tube digestif.
Le naproxène est apparu en 1976 ; le naproxène sodique en 1980.
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Au sein des AINS, le naproxène fait partie de la famille des dérivés de l'acide arylacétique. C'est une substance cristalline inodore, blanche ou blanchâtre. Son poids moléculaire est de 230,2628. Le naproxène est liposoluble, practiquement insoluble dans l'eau avec un faible pH (inférieur à pH 4), mais assez soluble dans l'eau de pH supérieur ou égal à 6. Le naproxène a un point de fusion de 153 °C.
[modifier] Effets secondaires et précautions
Les AINS non spécifiques ont de nombreux effets secondaires. Ils inhibent la COX-1, enzyme essentielle au niveau de la protection gastrique. Il n'est donc pas rare que les patients ressentent des brûlements d'estomac (reflux gastro-oesophagien) et peuvent même se voir atteint d'un ulcère d'estomac secondaire à la prise des AINS.
Par ailleurs, ils ont aussi de nombreux effets sur le métabolisme rénal. En effet, de part leur effet inhibiteur au niveau de la production rénale de prostaglandines (un vasodilatateur), ils peuvent induire une insuffisance rénale assez sévère et parfois irréversible. Par le même mécanisme, ils peuvent aussi créer une rétention hydrosodée important, pouvant causer ou débalancer une hypertension artérielle. Ils créeront aussi de l'oedeme. Tous ces effets seront amplifiés par un état de déshydratation pré-existant.
Finalement, les AINS peuvent, de façon idiosyncratique ( i.e. sans égard à la dose ou à la chronologie d'administration), causer une néphrite interstitielle (infiltration rénale par des cellules inflammatoires) de sévérité variable.
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Naproxene EG® (Belgique)(naproxène),
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